Alors que la demande de tulipes ne cesse de croître, votre désir de vous développer s'accroît. Vous commencez à envisager de nouveaux marchés, de nouveaux havres pour vos précieux bulbes. La décision d'acheter un navire et de prendre la mer semble non seulement naturelle, mais nécessaire : une étape audacieuse pour assurer votre avenir comme acteur clé du commerce florissant des tulipes. Voiles hissées et espoirs grands ouverts, vous partez, déterminé à ce que vos tulipes soient un jour parmi les plus recherchées au monde.

Windmill Valley : Blooming Sails modifie considérablement le fonctionnement de l'action « Conduire un commerce extérieur ». Les joueurs naviguent désormais avec leur navire entre les ports et peuvent dépenser leurs bulbes de tulipe pour diverses récompenses. De plus, la position de leur navire détermine les avantages qu'ils peuvent obtenir en progressant dans le calendrier. Le calendrier a également été mis à jour et permet aux joueurs de choisir entre la variante standard et la variante experte.