Chaque joueur de Roll a Gain dispose de son propre plateau de jeu, de cinq dés et de jetons, et trois plateaux de mini-jeux sont partagés entre tous les joueurs.

À chaque tour, vous lancez vos dés, placez-en une paire sur votre plateau de joueur, puis arrêtez-vous ou lancez les dés restants pour obtenir un résultat plus élevé. Tant que vous continuez à obtenir des nombres plus élevés, vous pouvez monter sur votre plateau de joueur, ce qui vous donnera des points et des symboles lorsque vous vous arrêterez avant de faire un effondrement. Avec les symboles, vous couvrez les espaces des mini-jeux avec vos jetons, marquant des points au fur et à mesure que vous vous déplacez ou empilez des jetons.

Vous pouvez acquérir des jetons en carton qui sont placés dans des encoches de votre plateau de jeu et qui vous donnent des bonus lorsque vous les dépassez avec vos dés.