Hitster : Le Clash des Générations est un jeu d'ambiance musical dans lequel chaque joueur défend sa génération en replaçant les plus grands tubes de son époque sur une frise chronologique.

Avant de commencer la partie, chaque joueur choisit l'une des trois périodes musicales proposées : Vinyl Classics, Cassette & CD Hits ou Streaming Era. À l'aide de l'application Hitster et de Spotify, les morceaux sont lancés en scannant les cartes. Les joueurs doivent ensuite estimer à quel moment la chanson est sortie et la placer au bon endroit sur leur ligne du temps.

Au fil de la partie, il est possible de gagner ou d'utiliser des jetons Hitster pour bénéficier d'avantages, défier les placements de ses adversaires ou compléter plus rapidement sa frise. Les joueurs les plus mélomanes peuvent également tenter de reconnaître le titre et l'artiste des chansons afin d'obtenir des bonus supplémentaires.

Le jeu repose sur des mécaniques de quiz musical, de chronologie, de mémoire et de prise de risque. Le premier joueur à placer correctement dix chansons sur sa ligne du temps remporte la partie.