Bienvenue dans les Années folles ! Gatsby est un jeu à deux joueurs dans lequel vous incarnez Dorothy Williams ou James Miller, en compétition pour étendre votre influence et attirer l'attention du grand Jay Gatsby. Sur le plateau se trouvent 3 lieux, chacun offrant différentes opportunités d'obtenir des tuiles Personnage : le Cabaret, le Centre financier et l'Hippodrome. Pour réclamer ces personnages, chaque joueur déplacera à tour de rôle le marqueur Action sur l'une des quatre cases d'action, l'activant - notez que vous ne pouvez pas répéter l'action que votre adversaire vient d'effectuer.

Ces actions vous permettent de placer 2 jetons d'influence sur 1 ou 2 lieux, vous permettant de revendiquer des personnages de différentes manières, selon le lieu. Dans le Cabaret, vos jetons doivent former une ligne continue d'un côté du plateau à l'autre, ou couvrir les 4 icônes étoiles en même temps. Dans le Centre des Finances, l'influence vous permet de grimper sur la piste. Dans l'Hippodrome, vos jetons sont placés dans des courses, en essayant d'être le joueur avec le plus de jetons sur cette ligne de course lorsqu'elle est complètement remplie.

Sur les 3 emplacements, certains espaces spéciaux du plateau accordent des bonus lorsque vous y placez un jeton : échanger deux jetons sur le plateau, forcer votre adversaire à effectuer une action spécifique ou gagner une tuile d'action spéciale !

La partie se termine immédiatement lorsqu'un joueur gagne en contrôlant 3 personnages de la même couleur, ou 1 personnage de chacune des 5 couleurs différentes. Si toutes les tuiles de personnage d'un même lieu ont été réclamées avant que l'une de ces conditions ne soit remplie, le joueur avec le plus d'étoiles sur ses personnages remporte la partie.